Ngay sau khi vòng 1/8 khép lại, BTC đã tiến hành bốc thăm phân cặp vòng tứ kết Cúp Liên đoàn Anh. Trước khi cựu thủ môn Liverpool và ĐT Anh - David James thực hiện "trọng trách cao cả" của mình, NHM rất chờ đợi cuộc đụng độ giữa MU và Man City. Thế nhưng, kịch bản về trận derby Manchester ở vòng 8 đội xuất sắc nhất đã không xảy ra.
Trái lại, 2 lá thăm may rủi mà người gác đền sinh năm 1970 bốc được chẳng khác gì món quà hậu hĩnh cho "Quỷ đỏ" và Citizens. Theo đó, đối thủ của Man City là Oxford Utd, đội bóng đến từ League One, còn "đối tác" của MU là Colchester Utd, thành viên của giải League Two, tương đương với hạng Tư trong hệ thống thi đấu chuyên nghiệp của bóng đá Anh.
Trước những đối thủ như vậy, việc ghi tên mình vào bán kết là điều được dự đoán từ trước với 2 đại diện thành Manchester. Ở diễn biến khác, Liverpool cũng có lý do để thở phào nhẹ nhõm, khi lá thăm may rủi đưa họ đến gặp Aston Villa, tân binh của Premier League. Ở cặp đấu còn lại, Everton sẽ chạm trán Leicester City.
Khác với vòng 1/8, cả 4 trận đấu thuộc vòng 8 đội xuất sắc nhất sẽ thi đấu trong cùng 1 ngày - 17/12.
Kết quả bốc thăm chia cặp tứ kết Cúp Liên đoàn Anh
(Giờ thi đấu chưa ấn định)