Tuy nhiên, tuổi thọ nghề nghiệp của các cầu thủ không kéo dài lâu nên khi giải nghệ, họ buộc phải chuyển sang những công việc mới bởi dù tiền có nhiều thế nào thì cũng không thể tránh được cảnh “miệng ăn núi lở”. Nhưng chuyện thích nghi với cuộc sống mới sau bóng đá thực sự là điều khó khăn, khiến nhiều danh thủ bị đẩy đến bước đường cùng của việc tán gia bại sản, khi những phi vụ đầu tư của họ bị lỗ nặng chỉ bởi vì thiếu kinh nghiệm quản lý tiền bạc trầm trọng.

Tại những Học viện bóng đá, các cầu thủ được dạy văn hoá, được trang bị những kiến thức cơ bản về toán học nhưng sẽ chẳng có bất cứ khoá học nào dạy cho họ cách quản lý tiền bạc, bởi bóng đá mới là điều được ưu tiên trên hết. Điều này tạo ra một lỗ hổng lớn đối với các cầu thủ bóng đá, những người nhận được những món tiền kếch xù khi còn quá trẻ nhưng biết cách nào để sử dụng cho đúng cách. Trung bình một cầu thủ ở Premier League nhận mức lương 43.000 bảng/tuần, bằng với con số mà nhiều người kiếm được trong 1 năm. Mọi chuyện sẽ chẳng có gì đáng lo ngại nếu các cầu thủ vẫn còn chơi bóng, được nhận lương hàng tuần nhưng vấn đề sẽ phát sinh sau khi họ giải nghệ. Theo Hiệp hội các cầu thủ chuyên nghiệp Anh (PFA), sự nghiệp trung bình của các cầu thủ chỉ kéo dài 8 năm, buộc các cầu thủ phải tính toán chuyển nghề sau khi giải nghệ nhưng không phải ai cũng có được thành công.

Hàng loạt ngành nghề được các cựu cầu thủ theo đuổi như kinh đoanh bất động sản, làm phim... Dẫu vậy, đây là những nghề đầy tính may rủi, khi kỹ năng quản lý tiền bạc yếu kém của cầu thủ bóng đá là miếng mồi ngon cho những tay môi giới lừa đảo. Một số khác tiếp tục gắn bó với thể thao như trở thành HLV, kinh doanh liên quan đến thể thao… ít rủi ro hơn, khi họ hiểu rõ được tính chất công việc mà mình đang làm. Tiêu biểu là trường hợp cựu tiền vệ David Beckham trở thành ông chủ CLB Miami của Mỹ, hay “Thế hệ vàng 1992” của Man Utd với những Ryan Giggs, Paul Scholes, Nicky Butt… mua lại CLB Salford City, hứa hẹn sẽ giúp họ kiếm lợi nhuận.

Đối với bóng đá Việt Nam, không ít các cầu thủ kinh doanh liên quan đến thể thao rất thành công. Nổi bật có tiền đạo Anh Đức, một trong những cầu thủ giàu nhất giới cầu thủ Việt, khi trở thành nhà phân phối các mặt hàng thể thao với thương hiệu Anh Đức Sport đình đám. Ngoài ra, còn có thể kể đến Tấn Trường, Thế Anh, Quang Huy (kinh doanh sân cỏ nhân tạo), Ngọc Hùng, Thanh Nam (mở lớp dạy bóng đá cộng đồng)… Điều này chứng minh rằng các cầu thủ vẫn có thể sống tốt sau khi giải nghệ nếu những đồng tiền của họ được đầu tư khôn khéo vào những lĩnh vực mà họ thực sự hiểu biết, thay vì vung vãi vô tội vạ để rồi phải chịu cảnh tiền mất tật mang.