Những năm gần đây, thời gian Wilshere chữa trị chấn thương tại Arsenal hoàn toàn vượt trội so với thời gian anh xỏ giày ra sân thi đấu. Ngay trước thềm trận tranh Community Shield với Chelsea hồi đầu mùa, vận đen tiếp tục đeo bám Wilshere  khi bị gãy xương mác chân phải trong một buổi tập, khiến anh chưa thể ra sân bất cứ trận nào cho Arsenal ở mùa giải này. Thống kê cho thấy kể từ tháng 03/2014 đến nay, tiền vệ 24 tuổi mới chỉ có 10 trận đá chính cho Arsenal ở Premier League.

Hồi mùa Hè, Man City từng có ý định chiêu mộ Wilshere nhưng Arsenal đã từ chối vì họ vẫn coi anh là tương lai của đội bóng. Theo Football Insider, Arsenal đã đạt được thoả thuận gia hạn hợp đồng với Wilshere đến năm 2021, với mức lương được tăng lên thành 110.000 bảng/tuần. Hợp đồng hiện tại của Wilshere vẫn còn thời hạn 2 năm, với mức lương chỉ là 90.000 bảng/tuần. Như vậy nếu tuân thủ xong bản hợp đồng mới, Wilshere sẽ đút túi số tiền khổng lồ 31,5 triệu bảng cho 5,5 năm tới.

Theo dự kiến, Wilshere chỉ có thể trở lại thi đấu vào cuối tháng 2, nhưng đó là thời điểm rất quan trọng để Arsenal bước vào giai đoạn nước rút cho mục tiêu đoạt chức vô địch Premier League lần đầu tiên kể từ năm 2004. Những tháng gần đây, Arsenal đã có những thay đổi trong chính sách giữ chân các trụ cột, bởi họ từng phải cay đắng chứng kiến nhiều ngôi sao ra đi khi hết hợp đồng với đội bóng. Mùa Hè trước, họ đã ký hợp đồng mới với Theo Walcott và Santi Cazorla. Mới đây, họ trói chân thành công hậu vệ Nacho Monreal. Sau Wilshere, 2 ngôi sao khác là Alexis Sanchez và Mesut Oezil nhiều khả năng cũng sẽ sớm cam kết tương lai với “Pháo thủ”.