Trong lịch sử các kỳ AFF Cup (tiền thân Tiger Cup), hai đội tuyển Việt Nam và Thái Lan có 9 lần gặp nhau. Tuyển Việt Nam thắng 2, hòa 2, thua 5 ở các trận thuộc AFF Cup. Hai đội có duyên gặp nhau ở lần đầu tiên giải đấu được tổ chức vào năm 1996 với tên gọi Tiger Cup. Trong trận bán kết, tuyển Thái Lan đánh bại Việt Nam với tỷ số 4-2.

Voi chiến lên ngôi vô địch sau đó khi hạ Malaysia với tỷ số 1-0. Hai năm sau, hai đội tiếp tục chạm trán nhau ở bán kết. Ba pha lập công của Hồng Sơn, Trương Việt Hoàng và Văn Sỹ Hùng giúp Việt Nam có chiến thắng đậm nhất trong lịch sử AFF Cup trước Thái Lan với tỷ số 3-0.

Món nợ này được Thái Lan trả ở AFF Cup 2004 khi hạ đánh bại Việt Nam 4-0 ở bán kết. Woorawoot, Narongchai, Manit và Sakda gieo sầu cho đối thủ. Năm năm sau, hai đội tiếp tục giáp mặt tại bán kết.

Lần này, giải đấu được tổ chức theo thể thức lượt đi và về. Ở trận lượt đi, Việt Nam thất bại 0-2 và dừng bước sau khi hòa 0-0 ở trận lượt về. Chỉ một năm sau, cả hai đối đầu tại AFF Cup 2008.

Ngay vòng bảng, tuyển Việt Nam nhận thất bại 0-2. Tuy vậy, những Chiến binh Rồng Vàng sớm phục thù ở trận chung kết. Tại trận lượt đi ngay trên sân đối phương, Việt Nam giành chiến thắng 2-1. 

Ở trận lượt về, bàn thắng đúng phút bù giờ cuối cùng của Công Vinh giúp tuyển Việt Nam giành thắng lợi chung cuộc với tỷ số 3-2 và lần đầu giành chức vô địch AFF Cup.

Bốn năm sau, hai đội chạm trán ở vòng bảng. Thất bại 1-3 trước Thái Lan khiến tuyển Việt Nam bị loại ngày vòng đấu này. Ngoài 9 cuộc chạm trán ở AFF Cup, hai đội từng 4 lần đối đầu ở vòng loại World Cup. Tuyển Việt Nam hòa 2 và thua 2. 

Hai đội gặp nhau 13 lần ở các giải đấu chính thức với thành tích nghiêng về phía Thái Lan. Voi chiến thắng 7, hòa 4 và thua 2.