AFF Cup 2020 là lần thứ 13, giải đấu này được tổ chức. Năm 1996, giải đấu có tên gọi Tiger Cup (tiền thân của AFF Cup). Trong số 12 lần tổ chức, có 8 lần, các đội vô địch được dẫn dắt bởi các HLV ngoại, chiếm tỷ lệ 66%.

Singapore là đội đầu tiên vô địch AFF Cup với một HLV nước ngoài. Ở Tiger Cup 1998, Singapore đánh bại tuyển Việt Nam với tỷ số 1-0 trong trận chung kết. Họ được dẫn dắt bởi HLV người Anh, Barry Whitbread. 

Đội bóng thuộc đảo quốc sư tử gặt hái thành công ở sân chơi này dưới triều đại của các HLV ngoại quốc. Họ lên ngôi vô địch ba lần vào các năm 2004, 2007, 2012 nhờ vào tài lèo lái của HLV người Serbia, Radojko Avramovic.

Cả bốn lên vô địch AFF Cup, Singapore đều thành công với các HLV ngoại quốc. Tuyển Việt Nam hai lần xưng vương ở giải đấu này và cả hai lần đều được dẫn dắt bởi các HLV ngoại. Năm 2008, tuyển Việt Nam lên ngôi dưới triều đại của HLV Henrique Calisto. 10 năm sau, HLV Park Hang Seo là người giúp tuyển Việt Nam giải cơn khát danh hiệu ở đấu trường này.

HLV ngoại còn lại vô địch AFF Cup là Peter Withe. Nhà cầm quân người Anh lên ngôi cùng Voi chiến ở giải đấu được tổ chức vào các năm 2000 và 2002.

Đội bóng xứ Chùa vàng giàu thành tích nhất ở đấu trường này. 3/5 lần lên ngôi nhờ vào tài cầm quân của các HLV nội. Đó là Thawachai Sartjakul (1996) và Kiatisuk (2014, 2016). Malaysia vô địch AFF Cup 2010 dưới sự dẫn dắt của HLV nội Rajagobal.

Ở AFF Cup 2020, có đến 9/10 đội bóng đặt niềm tin vào các HLV ngoại quốc. Malaysia là đội bóng duy nhất tin tưởng vào thuyền trưởng nội Tan Cheng Hoe.