Khép lại những cuộc cạnh tranh rực lửa ở vòng bảng, AFF Cup 2020 đã xác định 4 đội bóng góp mặt ở vòng bán kết. Theo đó, tuyển Thái Lan (nhất bảng A) sẽ chạm trán với tuyển Việt Nam (nhì bảng B) và tuyển Singapore (nhì bảng A) đọ sức với tuyển Indonesia (nhất bảng B) trong 2 lượt trận bán kết.

Do ảnh hưởng của dịch COVID-19, AFF Cup 2020 tổ chức thi đấu tập trung tại nước chủ nhà Singpore. Do đó, các trận đấu bán kết cũng không phải ngoại lệ khi các cặp đấu sẽ lần lượt thi đấu trên sân vận động quốc gia Singapore ở lượt đi (ngày 22 và 23/12) và lượt về (ngày 25 và 26/12). 

Điều này cũng kéo theo sự thay đổi về thể thức thi đấu. Cụ thể, do thi đấu ở cùng địa điểm nên ban tổ chức AFF Cup 2020 sẽ không áp dụng luật bàn thắng sân nhà - sân khách như những mùa giải trước đó. Trong trường hợp sau 2 đội hoà nhau sau 2 lượt trận đi và về, cả hai sẽ tiếp tục thi đấu hiệp phụ. Nếu vẫn bất phân thất bại, thắng thua sẽ được giải quyết trên chấm luân lưu.

Theo lịch thi đấu, tuyển Singpore và Indonesia sẽ thi đấu lượt đi vào lúc 19h30 ngày 22/12. Sau đó 1 ngày là trận đấu giữa tuyển Thái Lan và Việt Nam (23/12). Trận lượt về sẽ lần lượt diễn ra vào ngày 25/12 và 26/12 với thứ tự cặp đấu không thay đổi. 

Hai đội giành chiến thắng sau vòng bán kết sẽ đá chung kết lượt đi vào ngày 29/12/2021 và chung kết lượt về vào ngày 1/1/2022. Hai đội thua ở bán kết sẽ nhận đồng hạng 3.